Trama
SpongeBob si sveglia una mattina e una serie di eventi sfortunati finiscono per farlo piangere di continuo. Squiddi allora decide di piazzare una scommessa: se SpongeBob riuscirà a non piangere fino a mezzanotte, il burbero calamaro andrà a un pigiama party con lui; in caso contrario, SpongeBob svolgerà una serie di faccende domestiche per Squiddi. Squiddi segue SpongeBob per tutta la notte e, determinato a vincere la sfida, fa di tutto perché SpongeBob pianga, ma egli dimostra una grande resistenza. Con il suo ultimo tentativo, una versione strappalacrime del racconto di Jack and Jill, riesce a far piangere SpongeBob, allagando tutta la città, poco dopo la mezzanotte. SpongeBob riesce quindi a vincere e Squiddi deve stare con il vincitore per un pigiama party e l'idea lo fa disperare enormemente.